Свою первую роль Михайловский сыграл в восемь лет в фильме «Ночь на 14-й параллели». Потом были ещё два фильма, а в 1980 вышел на экраны фильм «Вам и не снилось», ставший для Никиты воистину звёздным – ему было всего 16, а на него уже обрушилась невероятная слава.
Никита Михайловский легко поступает в ЛГИТМИК, и в 1986 году заканчивает курс Р. Агамизяна. Он продолжает активно сниматься, но это не занимает всей его жизни – он занимается живописью, пишет, иллюстрирует детские книжки…

Он был одним из активнейших деятелей неофициальной, полуподпольной культуры конца 1980-х, основатель (совместно с Борисом Юханановым) «Театра. Театра», участник многих видеоработ Юхананова. Он был любим женщинами и сам умел любить. Его фильмография включает два десятка фильмов, среди которых «Ради нескольких строчек», «Зонтик для новобрачных», «Акселератка», «Выйти замуж за капитана», «Мисс миллионерша» и др. Но самым запомнившимся, конечно, остается фильм «Вам и не снилось»…

Умер Никита Михайловский 24 апреля 1991 года в возрасте 27 лет от лейкемии.