Шикамару относится к людям, которые мало чем вдохновляются и предпочитают сладко вздремнуть, а не пойти и развлечься.

Ему нравятся игры, где надо много думать, которыми обычно увлекаются люди в пожилом возрасте, как, например, Шоги. В эту игру он постоянно играет со своим отцом Шикаку, а также сенсеем Асумой. У Шикамару есть привычка закрывать глаза и соединять пальцы рук, формируя квадрат, таким образом он может сосредоточиться и продумать новую стратегию. При таких условиях он в состоянии за несколько минут оценить множество различных тактик и выбрать самую эффективную.
Тем не менее, когда долг зовёт, у Шикамару проявляется очень сильное чувство моральной ответственности за своих товарищей. Даже если, как он утверждает, у него отсутствует мужество, Шикамару пожертвует собой на благо своих друзей, противостоя верной смерти.